66線於1994年1月22日投入服務，當時由中巴營辦，來往馬坑邨至中環(交易廣場)，途經金鐘、皇后大道東、黃泥涌峽、淺水灣及舂坎角，只於平日早上至傍晚提供服務，以配合馬坑邨入伙。1998年9月1日起因應中巴專營權結束，改由新巴營辦。1999年6月19日起延長服務時間至深夜，同時提升為全空調服務，2000年2月28日起馬坑總站遷往赤柱廣場(馬坑)。
66線之走線及服務範圍與64(已停辦)及第一代262(已停辦)線相近，惟取道黃泥涌峽道及司徒拔道，以及只於平日行走，然而馬坑邨人口並不多，而且舂坎角一帶為豪宅區，居民大都是有車階級，加上班次疏落，因此客量只屬一般，直至馬坑邨二期及龍德苑於2000年代初陸續入伙，人口因而有所增長，但服務該區的64及66線分別於假日及平日提供服務，要在不同日子乘搭不同的路線，容易造成混亂，故此有不少居民投訴這種營運方式，其後在區議員及居民爭取下，66線於2002年6月2日起增設假日服務，並與64線提供聯合班次。
由於赤柱一帶已有多條往返中環的路線，以致66線客量一值處於低水平﹐因此為善用資源，於2004年11月8日起重組新巴及城巴赤柱區路線，66線由當日起與城巴6X線提供聯合班次。2008年11月3日起縮減至只於每日早上至黃昏提供服務，而晚間服務則由6號線繞經舂坎角及馬坑取代，其後於2012年9月17日起因應《2012-2013年度南區巴士路線計劃》內建議，進一步縮減至只於星期一至五上下午繁忙時間行走，至於其他時段由6號線繞經馬坑及舂坎角，以及新增6及6X線之八達通轉乘優惠取代。2023年7月1日起因應城巴新巴專營權合併，改由城巴營辦。
鑑於已有6、6A、6X、66及260線提供往返赤柱至中環的服務，而該等路線的大部份服務範圍重疊，以至資源未能有效運用，因此城巴及運輸署於《2026-2027年度巴士路線計劃》 中，建議停辦66線並併入6號線，而後者同時修改走線，所有班次在赤柱村開出後，來回程繞經赤柱峽道至佳美道一段的赤柱村道，然後取道佳美道、馬坑(赤柱廣場)總站、馬坑邨、環角道及舂磡角道往返淺水灣道，不經衛奕信徑一段入口的赤柱峽道，建議獲得沿線區議會通過後，於2026年8月24日起實施，結束66線與6號線三十多年來，由爭持不下演變成互相拖累的局面。
值得一提，新巴入主港島後，曾營辦三條赤柱來往中環的常規路線，分別為64、66及262線，但隨後64及262線停辦，66線便成為新巴唯一往返赤柱至中環的路線，但隨著新巴於2023年7月1日起併入城巴，此項紀錄亦宣告結束。
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